摘要

通过两次bu3snh介导的自由基环化反应高效合成(-)--蒜烷生物碱

作者(年代):Serry a.a.a el Bialy

以(S)-1-芳基乙胺为手性助剂和两个bu3snh介导的自由基环化的不对称诱导合成了(-)--石蒜烷(1)。第一次环化以中等非对映选择性进行，以-碘- n-(6-氧环己基-1-基)- n- [(S)-1-苯乙基]乙酰胺(5b)为主产物(3aR,7aR)-八氢吲哚-2-酮(6b)为主要产物。在第二次环化过程中，以自由基前体(8)为底物，构建了具有光学活性的石蒜烷骨架(15)，经LiAlH4还原为(-)--石蒜烷(1)。