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数量:13 (1)环烯醚萜苷的分离和鉴定糖甙从Pedicularis黄色的笼罩。生长在蒙古
- *通信:
- Hans-Joachim Knolker,德累斯顿理工大学化学系Bergstr。66年,01069德累斯顿,德国,电话:(49)351/463 - 34659;传真:(49)351/463 - 37030;电子邮件:hans-joachim.knoelker@tu-dresden.de
收到:08年6月,2017;接受:2017年6月21日;发表:2017年6月26日
引用:Tunsag J, Batsuren D, Ganpurev B, et al .环烯醚萜苷的分离和鉴定糖甙Pedicularis黄颜色棺罩。生长在蒙古。Nat Prod印第安纳j . 2017; 13 (1): 106。
文摘
我们通过光谱方法分离和结构阐明monoterpenoid环烯醚萜苷糖甙mussaenoside并从空中euphroside蒙古地区的药用植物Pedicularis黄色的笼罩。Euphroside和mussaenoside孤立首次从天然来源。
关键字
Pedicularis黄颜色;环烯醚萜苷;Euphroside;Mussaenoside;Monoterpenoid葡萄糖苷
介绍
蒙古药用植物还提供了一个新发现的潜力巨大药物因为他们中的大多数没有详细研究[1,2]。只有少数调查重点Pedicularis黄颜色棺罩。(3]。这种植物的花和叶子已被用于治疗关节炎症和中毒。此外,Pedicularis黄颜色棺罩。已经应用于伤口愈合。我们隔离了两个monoterpenoid环烯醚萜苷糖甙1和2 (图1首次)Pedicularis黄颜色棺罩。和分配他们的结构。
图1:化合物1和2的结构。
隔离
天线的部分Pedicularis黄颜色棺罩。(列当科)一直在收集Sergelen soum德国莱茵省里,蒙古,植物开花期间(8月)。植物分配是由博士Ch。Sanchir(蒙古科学院植物研究所)。干磨空中的部分Pedicularis黄颜色(12公斤)提取与乙醇(72升)在40°C到50°C 2 h (方案1)。酒精提取在减压过滤和集中使用一个蒸发器给10 L集中提取。蒸馏水(8 L)是倒酒精萃取物给分馏的水-乙醇溶液提取溶剂的极性增加:正己烷、氯仿,乙酸乙酯,正丁醇。提取干使用Na2所以4。溶剂的蒸发提供了己烷(96.0克)、氯仿(77.4 g),乙酸乙酯(26.5 g)和butanolic提取物(43.6 g),乙酸乙酯提取物的纯化柱色谱法在硅胶使用chloroform-methanol(5%到10%)作为洗脱液和后续制备薄层色谱法提供的化合物1和2。
方案1:的提取和分离Pedicularis黄颜色棺罩。
结果与讨论
化合物1 (Mussaenoside)
复合1(mussaenoside)获得了一种无形的白色粉末。为核磁共振光谱(500 MHz1H, 125 MHz -13C和部门,和HSQC), CD3OD被用作溶剂。电喷雾质谱的基础上(m / z = 391.4 [m + H]+和408.2 [M + NH4]+)(图2),13C核磁共振光谱、复合1被指派分子式C17H26O10。的1H和13C核磁共振光谱证实了化合物1是一种环烯醚萜苷monoterpenoid葡萄糖苷与文学相比数据(4- - - - - -12与mussaenoside)被发现是相同的(表1)。
| 化合物1 (500 MHz) |
Mussaenoside (400 MHz) |
化合物1 (125 MHz) |
Mussaenoside (100 MHz) |
|||
|---|---|---|---|---|---|---|
| H | δ(ppm),J(赫兹) | C | δ(ppm) | |||
| 甙元 | 甙元 | |||||
| 1 | 5.53 (1 h, d,J= 4.2) | 5.45 (1 h, d,J= 4.2) | 1 | 95.36 CH | 95.4 CH | |
| 3 | 7.47 (1 h, d,J= 1.0) | 7.39 (1 h, d,J= 1.0) | 3 | 152.2 CH | 152.1 CH | |
| 4 | - - - - - - | - - - - - - | 4 | 113.40摄氏度 | 113.4摄氏度 | |
| 5 | 2.36 (1 h, m) | 2.28 (1 h, m) | 5 | 32.03 CH |
32.1 CH | |
| 6 | 1.5 (2 h, m) | 1.43 (2 h, m) | 6 | 30.74 CH2 |
30.8 CH2 |
|
| 7 | 1.79 (2 h, m) | 1.7 (2 h, m) | 7 | 40.7 CH2 |
40.8 CH2 |
|
| 8 | - - - - - - | - - - - - - | 8 | 80.52 C |
80.5 C |
|
| 9 | 2.29 (1 h,弟弟,J= 4.2,9.2) | 2.22 (1 h,弟弟,J= 4.2,9.2) | 9 | 52.31 CH |
52.4 CH |
|
| 10 | 1.38 (3 h, s) | 1.32 (3 h, s) |
10 | 24.63 CH3 |
24.7 CH3 |
|
| 11 | - - - - - - | - - - - - - | 11 | 169.40 C = O | 169.4 C = O | |
| 渗出性中耳炎 | 3.76 (3 h, s) | 3.69 (3 h, s) | 渗出性中耳炎 | 51.65 CH3 | 51.7 CH3 | |
| Glucosyl | Glucosyl | |||||
| 1′ | 4.74 (1 h, d,J= 7.9) | 4.67 (1 h, d,J= 7.9) | 1′ | 99.81 CH | 99.9 CH | |
| 2′ | 3.27 - -3.45 (1 h, m) | 3.18 (1 h,弟弟,J= 7.9,9.2) | 2′ | 74.74 CH | 74.8 CH | |
| 3′ | 3.27 - -3.45 (1 h, m) | 3.24 (1 h,弟弟,J= 8.9,9.2) | 3′ | 78.42 CH | 78.4 CH | |
| 4′ | 3.27 - -3.45 (1 h, m) | 3.36 (1 h, t,J= 9.2) | 4′ | 71.72 CH | 71.8 CH | |
| 5′ | 3.27 - -3.45 (1 h, m) | 3.18 (1 h, m) | 5′ | 78.01 CH | 78.1 CH | |
| 6′ | 3.71 (1 h,弟弟,J= 6.4,12.0),3.97 (1 h,弟弟,J= 2.0,12.0) | 3.64 (1 h,弟弟,J= 6.1,11.9);3.90 (1 h,弟弟,J= 2.2,11.9) | 6′ | 62.93 CH2 | 63.0 CH2 | |
表1:1H和13C核磁共振数据(CD3OD)的化合物1与mussaenoside和比较。
图2:质(+ 10 V)化合物1的。
化合物2 (Euphroside)
为核磁共振光谱(500 MHz1H, 125 MHz -13C核磁共振舒适的,部门和HSQC), CD3OD被用作溶剂。的比较1H和13C核磁共振化合物2的数据与报告中的euphroside文献[9- - - - - -15)证实,这两种都是相同的(表2)。
| 化合物2 (500 MHz) | Euphroside (500 MHz) | 化合物2 (125 MHz) | Euphroside (125 MHz) | ||
|---|---|---|---|---|---|
| H | δ(ppm), J(赫兹) | C | δ(ppm) | ||
| 甙元 | 甙元 | ||||
| 1 | 5.97 (1 h, s) | 5.85 (1 h, br年代) | 1 | 95.34 | 95.3 CH |
| 3 | 7.41 (1 h, s) | 7.35 (1 h, s) | 3 | 163.09 CH | 163.1 CH |
| 4 | - - - - - - | - - - - - - | 4 | 126.52摄氏度 | 126.4摄氏度 |
| 5 | - - - - - - | - - - - - - | 5 | 71.24摄氏度 | 71.3摄氏度 |
| 6 | 2.3 (1 h, m);2.15 (1 h, m) | 2.25 (1 h, m);1.90 (1 h, m) | 6 | 37.8 CH2 | 37.6 CH2 |
| 7 | 2 (1 h, m);1.57 (1 h, m) | 2.1 (1 h, m);1.50 (1 h, m) | 7 | 40.33 CH2 | 40.3 CH2 |
| 8 | - - - - - - | - - - - - - | 8 | 78.85摄氏度 | 78.9摄氏度 |
| 9 | 2.5 (1 h, s) | 2.45 (br) | 9 | 61.46 CH | 61.3 CH |
| 10 | 1.2 (3 h, s) | 1.2 (3 h, s) | 10 | 23.64 CH3 | 23.6 CH3 |
| 11 | 9.3 (1 h, s) | 9.25 (1 h, s) | 11 | 192.53曹 | 192.6摄氏度? O |
| Glucosyl | Glucosyl | ||||
| 1′ | 4.69 (1 h d J = 7.9) | 4.62 (1 h d J = 7.8) | 1′ | 99.83 CH | 99.8 CH |
| 2′ | 3.26 (1 h, dd, J = 8.0, 9.3) | 3.18 (1 h, dd, J = 7.8, 9.0) | 2′ | 74.36 CH | 74.2 CH |
| 3′ | 3.43 (1 h, m) | 3.38 (1 h, t J = 8.5) | 3′ | 78.29 CH | 78.3 CH |
| 4′ | 3.34 (1 h, m) | 3.34 (1 h, t J = 8.5) | 4′ | 71.65 CH | 71.6 CH |
| 5′ | 3.31 (1 ?,m) | 3.32 (1 h, m) | 5′ | 77.43 CH | 77.3 CH |
| 6′ | 3.96 (1 h, m); | 3.85 (1 h, dd, J = 2.0, 11.7); | 6′ | 62.81 CH2 | 62.7 CH2 |
| 3.73 (1 h, m) | 3.65 (1 h, dd, J = 6.1, 11.7) | ||||
表2:1H和13C核磁共振数据(CD3OD)的化合物2与euphroside和比较。
实验部分,一般
核磁共振光谱被记录在一个力量DRX 500光谱仪操作在500 MHz1H核磁共振和125兆赫13C NMR。给出了化学变化δ在ppm;溶剂被用作参考信号(1H:δH = 3.35 ppm残余CD2煤斗,13C:δc = 49.00 ppm)。赫兹的耦合常数给出了J。质被记录在Bruker-Esquire质谱仪离子阱探测器。积极的和消极的离子被检测到。
确认
这项工作得到了德意志的帧双边学术交流项目。
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