原文
，卷:15(4)
含N2S2给体大环的10元碲二价过渡金属配合物的研究
- *通信:
- 加戈年代，印度哈里亚纳邦罗塔克Maharshi Dayanand大学化学系，电话:9896091443;电子邮件: (电子邮件保护)
收到:2017年9月18日;接受:2017年10月10日;发表:10月16日
引用:刘志刚，刘志刚，刘志刚。含氮碲二价过渡金属配合物的研究2 gydF4y2Ba年代2 gydF4y2Ba捐赠重点。国际化学杂志，2017;15(4):207
摘要
在二价金属氯化物存在的甲醇介质中，2-氨基乙醇与二氯二酰碲模板缩合合成了一系列新的配合物，形成[ML1Cl2]和[ML2Cl2]型配合物，其中[M=Mn (II)， Co (II)和Cu (II);L1和L2=10元碲含二硫二扎大环配体]。在元素分析，电导，磁矩测量，1HNMR，红外和电子吸收的基础上光谱学它们的结构已被阐明。在此基础上，提出了这些配合物的六坐标八面体几何。这些金属配合物还对一些致病菌和真菌的抗菌活性进行了筛选。
关键字
2-Aminoethanethiol;抗菌活性;八面体几何;含二硫二氮大环碲
简介
含氮、氧等硬供体和软碲的有机碲配体的配位化学非常有趣，因为这种配体框架可以深入了解硬、软供体之间向金属中心的竞争性配位行为[1克ydF4y2Ba，2 gydF4y2Ba］．一些大环配合物由于其软硬混合供体特性和多种配位行为而受到特别关注[3.]也由于它们的药理特性[4］．
大环配合物有多种用途，如染料和颜料[5]、生物活性[4，6，7]， MOCVD工艺中的前体[8-10]，生物学上重要的蛋白质和酶的模型[11-16］．二硫二氮16与碲含四氮过渡金属配合物的模板合成路线[17-21已经报道了大周期。由于对大环金属配合物的兴趣日益增长，以及我们早期研究工作的继续[22，23本文报道了含10元碲二硫二氮二价钴、锰、铜大环配合物的合成、表征和抗菌活性。
材料与方法
用于合成和再结晶的化学品为试剂级。溶剂、苯酚和邻甲酚用标准方法纯化和干燥[24，25]才能使用。所有的准备工作都是在大气干燥的氮，因为化合物是敏感的水分和空气。
二氯二烷基碲的制备
四氯化碲与邻甲酚反应制备了双(3-甲基-4-羟基苯基)和双(对羟基苯基)二氯化碲[26]和苯酚[27]，如文献所述。
10元二硫二氮碲大环金属配合物(Te2 gydF4y2BaN2 gydF4y2Ba年代2 gydF4y2BaM系统)
金属配合物由二氯二酰碲和2-氨基乙醇在二价金属氯化物的存在下以2:2:1的摩尔比模板缩合合成，步骤如下:
将二氯二酰碲热饱和溶液(4.0 mmol)在干甲醇中滴入，并不断搅拌到从圆底烧瓶中取的2-氨基乙醇热溶液(4.0 mmol)中。颜色立即发生了变化。内容物回流4-5小时，然后加入热的二价金属氯化物饱和甲醇溶液(2.0 mmol)。再次观察到颜色的变化。然后将混合物进一步回流约7-8小时。在浓缩到原始体积的三分之一后，将其保存在冰箱中，以获得结晶彩色产品。这是过滤，用石油醚清洗，并在真空干燥器干燥P4O10．
物理研究
电导在25±2°C的乙腈中测量，使用基于微处理器的电导桥型MICROSIL上的浸入式电导电池(电池常数=0.997)。在紫外-可见-近红外分光光度计上记录电子光谱;模型UV-3600 Plus(岛津)在BaSO425±2°C。磁质量磁化率数据来自新德里国家物理实验室，使用甘油作为校准剂，使用Gouy 's天平(Johnson Matthey Alfa产品模型)。红外(4000厘米)－1-400厘米－1)光谱记录在Brucker (Alpha)软件上;OPUS 7.2.139.1294光谱仪。
1克ydF4y2BaH核磁共振光谱来自昌迪加尔旁遮普大学的SAIF, BRUKER AVANCE II 400核磁共振DMSO-d光谱仪6以TMS为参考。这些金属配合物的C, H, N分析是在基于微处理器的Thermo Scientific (FLASH 2000) CHN元素分析仪上从旁遮普大学昌迪加尔SAIF获得的。氯和碲含量以容积法测定[28]而钴和锰的重量[28］．原子吸收分光光度计(ECIL模型用No.4129)估算铜。
抗菌药物筛选
对合成的大环金属配合物及其前体进行了抗真菌和抑菌活性测试真菌特性:白色念珠菌(MTCC 227),黑曲霉(MTCC 8189)和来自烟曲霉属真菌4517年(特点);革兰氏菌:金黄色葡萄球菌(MTCC 2901),枯草芽孢杆菌(MTCC 2063)及蜡样芽胞杆菌(MTCC 7350)和革兰氏菌:大肠杆菌(MTCC 1652)及伤寒沙门氏菌(ATCC 15499)，采用试管稀释法[29试验化合物和标准化合物均连续稀释于双强度细菌营养肉汤I.P和Sabouraud葡萄糖肉汤i中。P代表真菌[30.］．以氟康唑(抗真菌药物)、头孢氨苄(抗菌药物)为标准药物。
结果与讨论
当四氯化碲与芳烃加热时，R-H(邻甲酚和苯酚)会生成相应的二氯二酰碲[26，27]根据公式:
2 R-H + TeCl2 gydF4y2Ba→R2 gydF4y2BaTeCl2 gydF4y2Ba+ 2 HCl
这些二氯二酰碲在CoCl存在的情况下与2-氨基乙醇加热2 gydF4y2Ba.6H2 gydF4y2BaO / CuCl2 gydF4y2Ba/ MnCl2 gydF4y2Ba.4H2 gydF4y2BaO在2:2:1的摩尔比中产生所需的配合物，如图所示方案1．
方案1:形成Co (II)， Mn (II)和Cu (II)配合物。
文中给出了这些配合物的分析数据表1．这些新合成的金属配合物是有色的结晶固体，在干燥空气中稳定，可溶于极性供体有机溶剂。
| 复杂的 | 经验公式 (转发) |
颜色 (产量、%) |
议员°C | 分析发现(计算)，% | ?米ca.103M Scm2 gydF4y2Ba摩尔－1在DMSO | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| C | H | N | Cl | Te | 米 | |||||
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C28H30.Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2Ba有限公司(907.72) | 绿色(76) | 140 - 142 | 36.88 (37.05) |
3.51 (3.33) |
2.88 (3.09) |
7.31 (7.81) |
27.88 (28.11) |
6.12 (6.49) |
37.7 |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C28H30.Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2BaMn (903.72) | 淡黄色 (80) |
120 - 122 | 37.01 (37.21) |
3.04 (3.35) |
2.89 (3.10) |
7.50 (7.85) |
28.01 (28.24) |
5.88 (6.08) |
26.4 |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C28H30.Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2Ba铜(927.37) | 蓝色(68) | 152 - 154 | 37.79 (37.56) |
3.33 (3.59) |
2.88 (3.02) |
7.42 (7.65) |
27.96 (27.52) |
6.66 (6.85) |
92.9 |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C32H38Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2Ba有限公司(963.82) | 深绿色 (70) |
142 - 144 | 39.54 (39.88) |
3.79 (3.97) |
2.75 (2.91) |
7.01 (7.36) |
26.17 (26.48) |
5.87 (6.11) |
41.3 |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C32H38Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2BaMn (959.83) | 布朗(81) | 135 - 137 | 39.80 (40.04) |
4.12 (3.99) |
2.68 (2.92) |
7.12 (7.39) |
26.78 (26.59) |
5.44 (5.72) |
29.2 |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | C32H38Cl2 gydF4y2BaN2 gydF4y2BaO4年代2 gydF4y2BaTe2 gydF4y2Ba铜(968.44) | 亮绿色 (74) |
110 - 112 | 39.34 (39.69) |
3.76 (3.96) |
2.61 (2.89) |
7.14 (7.32) |
26.10 (26.35) |
6.25 (6.56) |
53.6 |
表1:金属配合物的分析数据和物理性质。
电导测量
在DMSO中Co (II)和Mn (II)配合物的摩尔电导值ca．103M低于报告的范围[31]用于1:1型电解质。这些值反映了这些配合物在该溶剂中的部分解离。CuL的摩尔电导2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba接近1:1的电解质，CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba高于1:1型电解质。这两个配合物可能电离成[CuLCl]。DMSO)+和Cl−由于溶剂化过程，DMSO被认为是一个很好的供体。因此，在电导研究的基础上，这些配合物一般可以表示为[MLCl2 gydF4y2Ba］．
磁矩和电子能谱
给出了配合物的电子吸收和磁矩数据表2．Co (II)配合物的磁矩为4.65-4.81 B.M.，对应3个未配对电子。电子光谱显示的波段为9398厘米1-9890厘米1， 14992厘米1-15649厘米1和32362厘米1-32530厘米1，可以分配给从的转换4T1克→4T2 g(F),4T1克→4一个2 g(F)和4T1克(F)→4T1克(P)和CT。电子光谱模式显示出八面体几何18日,19岁的尺码Co (II)配合物。
| 复杂的 | 带位(cm-1) | 作业 | 观测磁矩(B.M.) |
|---|---|---|---|
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 9890 14992 32530 |
4T1克→4T2 g(F) 4T1克→4一个2 g(F) 4T1克(F)→4T1克(P)和CT |
4.65 |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 24390 35299 |
6一个1克→4一个1克(G) 6一个1克→4一个2 g(F)和CT |
5.62 |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12500 26666 33333 |
2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2Ba一个1克 2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2BaB2 g CT |
2.16 |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 9398 15649 32362 |
4T1克→4T2 g(F) 4T1克→4一个2 g(F) 4T1克(F)→4T1克(P)和CT |
4.81 |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 24096 34965 |
6一个1克→4一个1克(G) 6一个1克→4一个2 g(F)和CT |
5.82 |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12562 - 32467 | 2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2Ba一个1克 2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2BaB2 g CT |
1.80 |
表2:金属配合物的磁矩和电子谱数据。
Mn (II)配合物在室温下的磁矩为5个未配对电子(5.62-5.82 B.M.)，接近仅自旋的5.92 B.M.表3，这是八面体几何的特征[18，19，21，32-34］．
| 复杂的 | v- h | - h def。 | N-H平面外弯曲 | v碳氮 | vc | vmn | vxm | vM-Cl | vn |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3200米 | 1625米 | 826年代 | 1172年代 | 756 w | 472 w | 338 w | 302 w | 404 w |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3162 *年代 | 1629年代 | 826年代 | 1172年代 | 755米 | 510 w | 328 w | 328米 | 436 w |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3121 s b | 1615年代 | 825年代 | 1173年代 | 758米 | 510 w | 325 w | 331 w | 418 w |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3173年代 | 1622米 | 811年代 | 1175米 | 759米 | 475 w | 349 w | 314 w | 410 w |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3100年代 | 1633年代 | 811年代 | 1176米 | 763米 | 516 w | 339 w | 329 w | 434 w |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 3120米 | 1651年代 | 812年代 | 1175米 | 759米 | 460 w | 321 w | 321 w | 434 w |
m:中，b:宽，s:强，w:弱，*混合nO-H
表3:重要红外数据(cm－1)用于金属配合物。
Cu (II)配合物在室温下的磁矩为1.80-2.16 B.M.，对应于一个未配对电子。在这些复合体中，条带分布在12500厘米的区域－1-12562厘米－1， 26666厘米－1和32467厘米－1-33333厘米－1可能分配给2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2Ba一个1克，2 gydF4y2BaB1克→2 gydF4y2BaB2 g和CT波段，分别对应于扭曲的八面体或四方几何[18，19，21，32，35-39］．
红外光谱
重要的IR数据连同他们的任务在表4．所研究的金属配合物没有显示出任何与自由氨基相对应的带;相反，在3100 cm区域出现了一个新的单一尖锐带－1-3200厘米－1(有时与O-H混合)可分配给v- h振动(19，20.，40，41为大环部分的骨架提供了证据。在1615厘米处出现中强强度带进一步证实了这一点－1-1651厘米－1811厘米－1-826厘米－1归因于N-H变形和N-H平面外弯曲振动41．在~1175厘米处的中至弱强度带－1460厘米－1-516厘米－1可归为C-N伸缩振动19、42、43和M-N拉伸16 - 44岁,45岁分别。
| 复杂的 | 化学位移,δppm |
|---|---|
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 1.65 (s, 2H， - nh -)， 3.01 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 3.18 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -)， 6.63 3d和7.58d (16H，苯基)，8.33 (s, 4H, OH) |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 1.99 (s, 2H， - nh -)， 2.96* (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 3.16* (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -)， 6.49d和7.37d (12H，苯基)，9.68 (s, 4H, OH) |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 2.10 (s, 2H， - nh -)， 3.00 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 3.18 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -) 6.90d和7.76d (16H，苯基)，8.11 (s, 4H, OH) |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 1.87 (s, 2H， - nh -)， 2.79 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 2.93 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -) 3.27 (s, 12H，苯基- ch3.)， 6.74d, 7.34d, 7.43s (12H，苯基)，8.9 (s, 4H, OH) |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 1.78 (s, 2H， - nh -)， 2.79* (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 3.12* (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -)， 2.50* (s, 12H，苯基- ch3.)， 6.64d, 7.20d, 7.33s (16H，苯基)，8.02 (s, 4H, OH) |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 2.03 (s, 2H， - nh -)， 3.00 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- s -)， 3.13 (t, 4H， - ch2 gydF4y2Ba- n -) 3.41 (s, 12H，苯基- ch3.) 6.81 1d, 7.57d, 7.66s (12H，苯基)，8.18 (s, 4H, OH) |
(s: Singlet, d: Doublet, t: Triplet, m: Multiplet);*不好解决。
表4:1克ydF4y2Ba氢核磁共振谱数据(δDMSO-中的金属配合物d6．
404 cm处出现新的弱强度带，支持含碲大环的形成－1-436厘米－1由于Te-N振动[18-20.，42-46］．金属配合物在2400 cm左右完全没有带－1由于S-H振动。在321 cm区域出现两个新的中强带－1-349厘米－1755厘米－1-763厘米－1分配给v(m)和v(C-S)振动分别[16，44，47]与金属硫配位一致。此外，镍配合物在302cm区域表现出中-弱强度带－1-331厘米－1分配给v(M-Cl)振动[16，44，48-50］．
质子磁共振谱
DMSO-d中金属配合物的质子化学位移6载于表4．与母体二氯二酰碲相比，金属配合物中的苯基质子在稍上侧共振(6.49-7.76 δ ppm) [26，27]这是因为2个氯原子被2个氮原子取代，从而增加了碲原子的电子密度。2-aminoethanthiol H2 gydF4y2BaN-CH2 gydF4y2Bach2 gydF4y2Ba-SH分别在1.45 (2H)、2.50 (1H)、2.75 (2H)和2.87 (2H) δ ppm处发生质子化学位移，原因是氨基、巯基、亚甲基(毗邻N)和亚甲基(毗邻S)基团[51，52］．
在1.65-2.10 δ ppm处的所有配合物中的宽单线态，可分配给配位的次级氨基[16-18证实了大环骨架的形成。所有配合物中2.95-3.07和3.12-3.19 δ ppm(稍下场侧)的三联体可能归属于(S-CH)2 gydF4y2Ba；4H)和(N-CH2 gydF4y2Ba；4H)，分别为2-氨基乙醇部分。与此同时，NH没有任何特征带2 gydF4y2Ba或SH质子，支持所提出的大环框架。
此外，芳基质子在金属离子上的化学位移的独立性，暗示了大环中Te原子不参与金属离子的协同作用。因此,质子核磁共振研究支持了10元含二硫二氮大环碲的形成及其红外研究预测的四齿体行为。
基于元素分析、电导、磁、红外、电子和质子磁共振谱研究，这些金属配合物可能被提出包含二硫二氮大环和2 Cl的两个N和两个S的扭曲八面体几何结构(图1）.
图1:(a)型金属配合物的建议结构[ML1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba]及(b) [ML .2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］
抗菌效果
结果被编译在表5和6．MIC值表明，与标准杀菌剂(头孢氨苄)和杀菌剂(氟康唑)相比，配合物具有中等的抑菌活性，但所有配合物的抑菌活性均优于其前体，从而表明与金属络合可增强配体的活性。复合体[MnL .1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba显示出良好的抗白念珠菌(MIC=6.25)， [MnL .2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba]是最有效的年代(麦克风= 6.25)白念珠菌(MIC = 6.25)。
| 复杂的 | MIC(µg ml－1） | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| 沙门氏菌 伤寒 |
芽孢杆菌 细小 |
埃希氏杆菌属 杆菌 |
芽孢杆菌 昙花, |
葡萄球菌 葡萄球菌 |
|
| NH2 gydF4y2Ba(CH2 gydF4y2Ba）2 gydF4y2Ba上海 | 12.5 | 12.5 | 25 | 12.5 | 12.5 |
| R2 gydF4y2BaTeCl2 gydF4y2Ba （p -羟苯基) |
25 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| R2 gydF4y2BaTeCl2 gydF4y2Ba (3 -甲基- 4-hydroxyphenyl) |
25 | 25 | 12.5 | 25 | 25 |
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 6.25 | 12.5 | 12.5 |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| Cefadroxil | 3.12 | 1.56 | 3.12 | 1.56 | 3.12 |
表5:配合物对细菌的最低抑制浓度(MIC)。
| 复杂的 | MIC(µg ml－1） | ||
|---|---|---|---|
| 黑曲霉 | 来自烟曲霉属真菌 | 白色念珠菌 | |
| NH2 gydF4y2Ba(CH2 gydF4y2Ba）2 gydF4y2Ba上海 | 12.5 | 12.5 | 25 |
| R2 gydF4y2BaTeCl2 gydF4y2Ba （p -羟苯基) |
25 | 25 | 25 |
| R2 gydF4y2BaTeCl2 gydF4y2Ba (3-methyl-4-hydroxyphenyl) |
25 | 25 | 12.5 |
| [坳1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [MnL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 6.25 |
| (CuL1克ydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [坳2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| [MnL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 6.25 |
| (CuL2 gydF4y2BaCl2 gydF4y2Ba］ | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| 氟康唑 | 3.12 | 3.12 | 1.56 |
表6:配合物对真菌的最低抑制浓度(MIC)。
结论
在金属氯化物的存在下，二烷基二氯碲与2-氨基乙醇模板缩合合成了Co (II)、Mn (II)和Cu (II)配合物，并对其进行了元素分析、摩尔电导、电子吸收、红外光谱和光谱分析1克ydF4y2BaH核磁共振光谱研究。基于这些研究，这些配合物具有扭曲的八面体结构。一些Mn (II)配合物对一些致病菌和真菌表现出良好的抗菌活性，而另一些则表现出中等活性。
确认
作者感谢罗塔克医学博士大学提供必要的设施。作者之一(SK)也感谢罗塔克医学博士大学提供的大学研究奖学金。我们也感谢SAIF、昌迪加尔旁遮普大学提供的CHN分析和光谱数据。
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