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数量:15 (1)DOI: 10.37532 / 0974 - 7435.2019.15 (1) .186

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高效的锅三分量的曼尼希反应巴比妥酸的合成

*通信:

年代Ravichandran可爱的职业大学,Phagwara、旁遮普、印度,电子邮件: (电子邮件保护)

文摘

小说的环境友好的有机合成巴比妥酸使用SnCl2.2H2O下微波辐照所描述。反应时间很短的合理产量的提高。进一步SnCl2.2H2O的作用研究在反应中微波辐射下,得出微波辅助SnCl2.2H2O催化反应方面是最好的催化反应以及产量提高。

关键字

巴比妥酸;微波加热;曼尼希碱

介绍

微波有机反应增强(更多)反应非常快,比传统反应和清洁导致更高的原子经济(更少的化学废料)1- - - - - -8]。因为短时间要求,易于和易性和环境友好、微波提供另一种绿色的方法常规方法。它可以被称为“e-chemistry”,因为它是很容易的,有效的,经济和环保,被认为是下一个一步实现绿色化学的可持续发展(4- - - - - -22]。

在过去的几十年里,曼尼希碱的杂环分子被抓的注意有机合成化学家的广泛应用的生物活动。躁狂的反应被广泛用于建设的氮含量的分子。在这三个组件转换,化合物具有β-hydrogen原子,醛和胺反应形成β-aminoketone导数。最近,使用无机固体支持作为无溶剂反应的催化剂开发导致温和的条件和简单的实验程序(4]。SnCl₂.2H₂O催化有机反应获得由于其廉价的性质和特殊的催化属性重要性的杂环分子异构反应的准备。有几个曼尼希碱不同的生物活性。我们的研究工作的延续5- - - - - -9此处,我们开发了一种新的合成过程供SnCl巴比妥酸催化的合成₂.2H₂O (22]。合成化合物已经被薄层色谱特征、元素分析、IR和1 h - nmr光谱确证。

结果与讨论

糠醛缩合,与尿嘧啶2-aminopyridine SnCl的存在₂.2H₂O在合理的收益率(微波提供所需的产品图1)。

实验

巴比妥酸的合成

巴比妥酸的制备,酸性SnCl₂.2H₂O是添加到克分子数相等的(0.01摩尔)糠醛、2-aminopyridine与尿嘧啶反应混合物浴放置在微波炉(三星模型在1050 W,总功率的70%)和辐照5分钟。现在的进度通过TLC反应是仔细监控。在完成反应,反应混合物被允许在室温下冷却并呈现基本NaHCO (pH值8)为10%₃然后用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗净,干燥无水Na₂所以₄和蒸发留下的原油产品,进一步纯化的列色谱法在硅胶己烷:乙酸乙酯(4:1)。令人满意的元素分析、红外光谱、核磁共振光谱数据得到。收益率:68%议员290 - 292°C。

¹H核磁共振(CDCl₃+ DMSO)δ8.1 - 8.5 (m, 5 h, C-H-pyridine), 4.5 - -4.8 (d, 1 h), 5.0 (br、1 h, NH), 6.2 - -6.4 (m, 3 h,碳氢键呋喃环),3.0 (d, 1 h,碳氢键)。

红外(KBr): 1030 (C = O), 1600 (C = C), 1650 (C = O), 2960(碳氢键),3050 (Py碳氢键),3390厘米(h)¹肛交。计算出C₁₄H₁₁N₄O₄3.49:53.33 C, H, 17.77 N。3.48发现:53.35 C, H, 17.79 N。

结论

我们已经开发出一种简单、方便、高效的合成过程对巴比妥酸的合成。报道过程清晰地突出了坚实的支持加上微波的多功能性。总之,这个缩合方法为小说提供了另一种路线合成曼尼希反应的合理产量使这个过程更简单和经济比其他传统的方法。

的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

引用

1. Mogilaiah K, Reddy GR。微波无溶剂合成trans-cinnamic酸使用氯化锂作为催化剂。Synth Commun。2004; 34 (2): 205 - 10。
2. Buszek KR,布朗n N-Vinylpyridinium和铵tetrafluoroborate盐:新亲电耦合伙伴Pd(0)催化铃木交叉耦合反应。Org。2007; 9 (4): 707 - 10。
3. Andersson H, Almqvist F,奥尔森r . 2-substituted合成吡啶通过regiospecific烷基化,alkynylation,芳基化吡啶N-oxides。Org。2007; 9 (7): 1335 - 37。
4. Bram G, Loupy,次d在固体支持和催化剂在有机合成。k·史密斯。1992;12。
5. Ravichandran年代,Subramani K, Arun Kumar r .微波无溶剂弗里德兰德合成1,8-naphthyridines。Int J化学科学。2009;7 (2):993。
6. 拉曼N, Ravichandran美国一些过渡金属配合物的合成和结构描述piperidinobenzyl氨基脲及其抗菌研究。Int J化学科学。2004;2:489。
7. Emelda AR, Jeyachandramani N, Ravichandran s合成、表征和抗菌活性铜(II)、公司(II)、镍(II)和锌(II)配合物来自一个新的曼尼希碱,N -苯甲酰胺(1-morpholinobenzyl)和1,2-diaminobenzene。亚洲J化学。2008;20 (1):337。
8. 拉曼N, Ravichandran美国新的中性席夫碱及其金属配合物来自曼尼希碱,N - (1-morpholinobenzyl) acetamideraman N .波兰J化学2005;79(7):1107 - 14所示。
9. 拉曼N, Ravichandran美国新的席夫碱的合成与表征及其金属配合物来自曼尼希碱,N -乙酰胺(1-piperidinobenzyl)。Synth反应Inorg m . 2005; 35 (6): 439 - 44。
10. Shirodkar PY Vartak毫米。合成生物和构象评价6-nitro-quinazolones的曼尼希碱。印第安纳州J杂环化学2000;9 (3):239 - 40。
11. Varma r .使用支持无溶剂有机合成试剂和微波辐射。绿色化学。1999;1 (1):43-55。
12. 管理者,也是Venkataramanan R,加戈RK, et al。小说一锅合成新的pyranopyrimidines使用微波炉。J化学杂志2000;12:586 - 87。
13. 管理者,也是Misra p环使用微波技术闭包类化合物的反应。Syn通讯。1999;29 (18):3237 - 50。
14. 管理者,也是Misra P Bhushan KR。Alumina-supported合成thiadiazolyl thiazolothiones。Syn通讯,2001,31(6):817 - 22所示。
15. 管理者,也是Sapra以及P Bhushan KR et al .微波坚定支持合成pyrazolino / iminopyrimidino thioxopyrimidino咪唑啉。合成。2001;10:1509-12。
16. 李TS,李斧。蒙脱石粘土催化部分10.1 K-10 KSF-catalysed酰化的醇、酚类、硫醇和胺:范围和限制。J化学社会。1998;12:1913-18。
17. Ramchandani PK, Upnade BS Vinod MP, et al . Pd-Cu-exchanged蒙脱石粘土K10:一个高效、可重用的芳基卤化物化学异构催化剂对乙烯化作用。Commun。1997; 21:2071 - 72。
18. RK Varma RS,赛。使用clayfen固态dethioacetalization。四面体。1997;38 (15):2623 - 24。
19. 次D, Alloum AB。干反应在微波:KF-alumina砜类和醛的缩合。Syn通讯。1991;21 (1):63 - 68。
20. 管理者m .干也是媒体的反应。纯:化学2001;73 (1):147 - 51。
21. p .一个高效的管理者,也是Sapra以及合成benzopyranopyrimidines使用无机固体支持。Syn通讯。2002;32 (11):1639 - 45。
22. 普拉卡什米,Krishnaswamy G,拉维D, et al。小说诺文葛耳缩合产物的合成和描述naphthofuran-2-carbaldehyde巴比妥酸和ethylcyanoacetate。J化学制药研究》2018;10 (5):157 - 62。