原文
数量:16 (1)协调碲(IV)来自o-Vanillin席夫碱和3-Aminopyridine
收到:2017年11月3日;接受:2018年2月24日;发表:2018年2月27日
引用:马利克,Goyat G, Vikas K Verma KK和加戈美国协调碲(IV)来自o-Vanillin席夫碱和3-Aminopyridine。Int J化学科学。2018;16 (1):249
文摘
七个新organyltellurium (IV)复合物与单碱的双齿席夫碱配体合成。席夫碱配体(3-APY - {o-VanH})是由与3-aminopyridine o-vanillin凝结。新合成的organyltellurium (IV)复合物和席夫碱的特征元素分析、电导率测量,红外光谱和1 h核磁共振光谱研究。复合物的结构得到了证实了红外光谱和质子核磁共振它展出pentacoordinated碲中心拥有Ψ-trigonal双锥体几何学。席夫碱及其organyltellurium (IV)复合物同时进行了对他们的抗菌活动在体外对革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌),革兰氏阴性细菌(铜绿假单胞菌和大肠杆菌)和fungii白色念珠菌,黑曲霉和曲霉菌
关键字
席夫碱配体,o-Vanillin Organyltellurium (IV)复合物,单碱的生物活性
介绍
席夫碱配体是众所周知的好螯合剂双齿、三齿或polydentate配体,特别是当该组织如-哦/ sh存在接近偶氮甲碱组,导致五或六元环的形成复合物(1- - - - - -6]。据报道,希夫碱生物抗菌等活动(7- - - - - -15,抗真菌7,9- - - - - -12,16,抗肿瘤10,17,18],抗病毒[19- - - - - -21),抗艾滋病毒(22],herbicidal [23)和反流感一个病毒(24)活动。
氯化碲(IV)与酰胺(也称形成加合物25,26和硫脲27),从而反映其受体的行为(1,2,28- - - - - -33]。此外,organyltellurium (IV)氯化物是已知的(1,2,28- - - - - -50]像路易斯酸和形成复合物与几个N ?阿,?和S ?捐赠的基地。针对这一点,我们调查了氯化碲(IV)的反应和organyltellurium (IV)氯化物与o-vanillin-3-aminopyridine席夫碱(3-APY - {o-VanH}),合成一些新的复合物的碲(IV)。
材料和方法
使用的所有化学分析试剂级。所有的准备工作都在进行大气干N2气氛。溶剂纯化了标准方法(51,52在使用前)。使用硅化合物的纯度检查了TLC gel-G(默克公司)。在开放的毛细管熔点测定,未修正的。
三氯化4-Methoxyphenyltellurium (IV) (53,54),国际清算银行(p-methoxyphenyl)二氯化碲(IV) [54,55三氯化,4-hydroxyphenyltellurium (IV) (56),国际清算银行(p-hydroxyphenyl)二氯化碲(IV) [56三氯化,3-methyl-4-hydroxyphenyltellurium (IV) (57)和bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl)二氯化碲(IV) [57)是由四氯化碲的反应(奥尔德里奇)与相应的芳烃即。苯甲醚,苯酚,邻甲酚分别的方法报道文献[53- - - - - -57]。
制备o-vanillin-3-aminopyridine席夫碱(3-APY - {o-VanH})
席夫碱是由混合克分子数相等的数量o-vanillin(0.08摩尔,12.17 g)和3-aminopyridine(0.08摩尔,7.52 g)在25毫升甲醇在圆底烧瓶配备一个电容器(58]。反应混合物在水分rbath回流4小时。反应完成后,反应混合物冷却,过滤,干燥器中干燥无水CaCl2和甲醇重结晶,黄色的水晶产品。
配合物的制备
四氯化碲,organyltellurium (IV)三氯化和diorganyltellurium (IV)二氯化,当反应与席夫碱(3-APY - {o-VanH})固体配合物形式如下所述:
[TeCl3(3-APY - {o-Van})]、[RTeCl2(3-APY - {o-Van})]和[R2TeCl (3-APY - {o-Van}))
固体配合物是由添加5更易与碲(IV)衍生品在大约25毫升无水甲醇的热解决方案5更易与席夫碱(3-APY - {o-VanH})和连续搅拌约25毫升甲醇。反应混合物在蒸气浴回流4小时。多余的溶剂蒸馏去获得所需的产品干燥甲醇重结晶。有色复合物结晶,过滤,洗涤,干燥的甲醇和干在真空干燥器/ P4O10。
物理研究
碳、氢和氮分析得到简要从赛义夫,昌迪加尔旁遮普大学在热Finnigan中文分析器。电导研究干燥条件下进行在DMSO 25±2°C浸渍型传导单元在一个基于微处理器的电导率桥式MICROSIL。红外光谱(4000 - 40厘米1不仅)记录在KBr和聚乙烯颗粒中分别和远红外F.T.红外光谱仪模型Nicolet IS50(热科学)。质子核磁共振光谱被记录在DMSO-d6使用四甲基硅烷作为内部参考力量皇冠II 400核磁共振从CIL光谱仪,大师Jambeshwar科技大学,Hissar、哈里亚纳邦,印度。
结果与讨论
TeCl4当加热与苯甲醚(53- - - - - -55),苯酚(56和邻甲酚57,58](R ? H)似乎进行缩合反应,由TeCl弗里德工艺类型3+单位攻击位置对位甲氧基/羟基芳环,从而导致形成organyltellurium (IV)三氯化和diorganyltellurium (IV)二氯化。
制备席夫碱(3-APY - {o-VanH}),通过与3-aminopyridine o-vanillin的反应可以用下面的方程。
席夫碱与氯化碲(IV)反应,organyltellurium (IV)三氯化和diorganyltellurium (IV)二氯化1:1摩尔比收益率相应organyltellurium (IV)复合物。
所有的碲(IV)复合物是彩色的,结晶固体,稳定在室温和防潮。他们是不溶于非极性和极性有机溶剂,但能溶于极性捐赠者溶剂DMF, DMSO等。并给出了分析数据以及它们的物理性质表1。
Compoundno。 | 复杂的 (右) |
经验公式 (公式Wt。) |
颜色 收益率(%) |
m . Pt。 12月(°C)。 |
分析发现%(计算) | ΛM在ca。103米 年代厘米2摩尔1 在DMSO |
||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
C | H | N | Te | Cl | ||||||
席夫碱 | (3-APY - {o-VanH}) | C13H12N2O2 (228.15) |
淡黄色的 (90) |
118 - 120 | 68.24 (68.43) |
5.32 (5.26) |
12.17 (12.28) |
- - - - - - | - - - - - - | - - - - - - |
我 | TeCl3(3-APY - {o-Van}) | C13H11Cl3N2O2Te (461.24) |
黑暗 布朗 (85) |
204 - 206 | 33.71 (33.85) |
2.45 (2.38) |
6.15 (6.07) |
27.53 (27.66) |
22.95 (23.09) |
21.16 |
二世 | RTeCl2(3-APY - {o-Van}) (4- - - - - -methoxyphenyl) |
C20.H18Cl2N2O3Te (532.81) |
红色的 布朗 (76) |
138 - 140 | 44.92 (45.08) |
3.22 (3.38) |
5.18 (5.26) |
24.05 (23.95) |
13.03 (13.14) |
18.09 |
三世 | RTeCl2(3-APY - {o-Van}) (4- - - - - -羟苯基) |
C19H16Cl2N2O3Te (518.80) |
砖 红色的 (69) |
153 - 155 | 43.77 (43.98) |
3.23 (3.08) |
5.27 (5.40) |
24.67 (24.59) |
13.54 (13.69) |
12.01 |
四世 | RTeCl2(3-APY - {o-Van}) (3- - - - - -methyl-4-hydroxyphenyl) |
C20.H18Cl2N2O3Te (532.81) |
布朗 (74) |
190 - 192 | 44.89 (45.08) |
3.45 (3.38) |
5.34 (5.26) |
23.86 (23.95) |
13.20 (13.14) |
19.12 |
V | R2TeCl (3-APY - {o-Van}) (4- - - - - -methoxyphenyl) |
C27H25ClN2O4Te (604.38) |
黑暗 黄色的 (79) |
184 - 186 | 53.52 (53.65) |
4.27 (4.14) |
4.53 (4.64) |
21.23 (21.11) |
5.82 (5.87) |
32.19 |
六世 | R2TeCl (3-APY - {o-Van}) (4- - - - - -羟苯基) |
C25H21ClN2O4Te (576.36) |
布朗 (82) |
192 - 194 | 51.87 (52.09) |
3.51 (3.64) |
4.74 (4.86) |
22.05 (22.14) |
6.09 (6.16) |
42.90 |
七世 | R2TeCl (3-APY - {o-Van}) (3- - - - - -methyl-4-hydroxyphenyl) |
C27H25ClN2O4Te (604.38) |
红色的 布朗 (78) |
144 - 146 | 53.45 (53.65) |
4.03 (4.14) |
4.56 (4.64) |
21.02 (21.11) |
5.75 (5.87) |
44.36 |
表1:分析数据,为席夫碱摩尔电导和物理属性(3-APY - {o-VanH})复合物的碲(IV)。据ΛM值(59,60为1:1电解质在DMSO = 50 - 70厘米2摩尔1。
电导研究
摩尔电导(Λ米)数据organyltellurium (IV)席夫碱配合物在DMSO编译表1。ΛM值在ca。103复合物的M在于范围12.01 - -44.36厘米2摩尔1这预测非电解质1:1弱电解质类型的行为(59,60席夫碱配合物在DMSO,可能由于电离成TeCl2(3-APY - {o -范})+/ RTeCl (3-APY - {o-Van})+/ R2Te (3-APY - {o-Van})+和Cl- - - - - -在DMSO溶液。ΛM值越高一些配合物可能是由于空间因素和DMSO的捐赠行为导致可能的离解成溶剂化阳离子和3-APY - {o -范}- Cl -在DMSO溶液。这种电导行为的碲(IV)席夫碱配合物是不同于过渡金属配合物61年据报道,非电解质。
红外光谱
席夫碱及其配合物的红外光谱数据与organyltellurium (IV)氯化物被记录在固态和选定的诊断中收集的重要性表2。乐队在1616厘米1的配体被分配25,58,62年)的伸缩振动偶氮甲碱组。当配合物的光谱进行比较与非复杂的席夫碱配体的υ(C = N)乐队转移到低频率(16,58,62年- - - - - -64年这表明亚胺氮(65年,66年)是金属中心协调。乐队3085厘米左右1在自由配体归因于υ酚醛集团(OH)消失在络合和碲原子和表明,酚醛群o-vanillin去质子化后参与成键。这两个新乐队出现在范围289 - 294厘米1和408 - 419厘米1分配给υ(Te-O) [63年,64年,67年)和υ(n)的振动模式。因此,红外数据预测单碱的双齿席夫碱的性质(3-APY - {o-VanH})包括偶氮甲碱氮原子和酚氧去质子化后形成六元环螯合物与五碲协调中心。
复合 不。 |
ν(酚)(哦) | (偶氮甲碱)ν(C = N) | ν(Te = O) | ν(Te = N) |
---|---|---|---|---|
(3-APY - {o -VanH}) |
3085年代 | 1616年代 | - - - - - - | - - - - - - |
我 | - - - - - - | 1606年代 | 289米 | 419米 |
二世 | - - - - - - | 1609年代 | 290年代 | 419年代 |
三世 | - - - - - - | 1609米 | 289米 | 418年代 |
四世 | - - - - - - | 1608年上海 | 290年代 | 419米 |
V | - - - - - - | 1606年代 | 294年代 | 408 mb |
六世 | - - - - - - | 1609年代 | 291米 | 419米 |
七世 | - - - - - - | 1609年代 | 292年代 | 414年代 |
s:强劲;m:中等;b:广泛;上海:肩膀
表2:重要的红外数据(cm - 1)的席夫碱(3-APY - {o-VanH})和复合物。
1H核磁共振光谱
的1H核磁共振光谱数据的配体(3-APY - {o-VanH})和复合物被记录在DMSO-d6,给出表3。酚醛-哦组的质子峰在δ13.124 ppm已经消失了,这表明羟基坐标去质子化后的金属中心。单线态在δ8.660 ppm(年代,1 h)归因于亚胺氢配合物的配体转向在前场的一方显然证明(42,43,62年)偶氮甲碱氮碲的协调。独立作业的芳基质子(3-APY - {o-VanH})和RTe / R2Te的不可能是由于重叠信号在这一地区。
复合 数量 |
(酚) -哦 δppm |
(偶氮甲碱) hc = N δppm |
(Ar环质子) δppm |
ch3/哟3* δppm |
RTe / R -哦2Te δppm |
---|---|---|---|---|---|
(3-APY - {o -VanH}) |
13.124 (s, 1小时) | 8.660 (s, 1小时) | 6.899 - -8.582(厘米,7小时) | 3.954(年代,3 h *) | - - - - - - |
我 | - - - - - - | 10.140 (s, 1小时) | 6.841 - -7.944(厘米,7小时) | 3.749(年代,3 h *) | - - - - - - |
二世 | - - - - - - | 10.140 (s, 1小时) | 6.832 - -8.230(11厘米,h) | 3.414 (s, 6 h *) | - - - - - - |
三世 | - - - - - - | 10.138 (s, 1小时) | 6.838 - -8.229(11厘米,h) | 3.424(年代,3 h *) | 9.089 (s, 1小时) |
四世 | - - - - - - | 10.273 (s, 1小时) | 6.851 - -8.093(厘米,10小时) | 2.513(年代,3 h) / 3.848(年代,3 h *) | 9.102 (s, 1小时) |
V | - - - - - - | 10.147 (s, 1小时) | 6.811 - -7.929(15厘米,h) | 3.402(年代,9 h *) | - - - - - - |
七世 | - - - - - - | 10.145 (s, 1小时) | 6.850 - -8.095(厘米,13小时) | 2.510(年代,6 h) / 3.437(年代,3 h *) | 9.098 (s, 2小时) |
s:单线态;cm:复杂的多重态;光谱的复合数六世不能很好地解决由于溶解度差
表3:1H核磁共振光谱数据的席夫碱(3-APY - {o-VanH})和DMSO-d复合物6。s =单线态,厘米=复杂的多重态。光谱的复合数六世不能很好地解决由于溶解度差。
结论
席夫碱(3-APY - {o-VanH})和新合成organyltellurium (IV)席夫碱配合物的筛选体外抗菌药物潜在的对克+ ve细菌(金黄色葡萄球菌MTCC 96和链球菌MTCC 442),克负细菌(铜绿假单胞菌MTCC 1688和大肠杆菌MTCC 443)应变;真菌菌株白念珠菌MTCC 227,答:尼日尔MTCC 282和答:clavatus1323年MTCC“肉汤稀释法”。结果记录在麦克风价值观存在表4。MIC值的比较研究席夫碱(3-APY - {o-VanH})和碲(IV)复合物表明一些配合物具有抗菌活性高于席夫碱本身。已经观察到的复杂。VI (R2TeCl (3-APY - {o-Van}): R = 4-hydroxyphenyl,比席夫碱本身)显示更强的抗真菌活性答:尼日尔和答:Clavatus。
复合数 | 菌株 | 真菌菌株 | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
年代。 葡萄球菌 MTCC 96 |
链球菌 MTCC 442 |
铜绿假单胞菌 MTCC 1688 |
E。 杆菌 MTCC 443 |
白念珠菌 MTCC 227 |
一个。 尼日尔 MTCC 282 |
答:clavatus MTCC 1323 |
||||
(3-APY - {o -VanH}) |
250年 | 250年 | 200年 | 200年 | 250年 | > 1000 | > 1000 | |||
我 | 250年 | 250年 | 125年 | One hundred. | > 1000 | > 1000 | > 1000 | |||
二世 | 250年 | 200年 | One hundred. | 125年 | 500年 | 1000年 | 1000年 | |||
三世 | 200年 | 200年 | 250年 | 250年 | 500年 | 1000年 | 1000年 | |||
六世 | 500年 | 500年 | 250年 | 250年 | 1000年 | 250年 | 500年 | |||
标准药物 | ||||||||||
氨苄青霉素 | 250年 | One hundred. | One hundred. | One hundred. | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | |||
氯霉素 | 50 | 50 | 50 | 50 | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | |||
制霉菌素 | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | One hundred. | One hundred. | One hundred. | |||
Greseofulvin | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | 500年 | One hundred. | One hundred. |
表4:最低抑制浓度麦克风(μg /毫升)的席夫碱(3-APY - {o-VanH})和复合物。
在这些研究的基础上,提出了配合物的结构如下(图1)。
确认
作者感谢大学医学博士,Rohtak提供必要的设施。报告的作者之一(AM)也感谢HSCST,哈里亚纳邦提供奖学金。我们还要感谢Microcare实验室,苏拉特,提供抗菌活动。
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