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溶剂免费绿色协议合成5-Arylidine巴比妥酸衍生品

*通信:

Uttam BM大学化学系,Sadguru Gadage大师,Karad,印度、电子邮件:(电子邮件保护)

文摘

绿色方法芳香醛的缩合反应和巴比妥酸被描述使用醋酸钠作为催化剂在室温下与磨削不使用溶剂。短的反应时间,使这更高的收益率和清洁反应协议一个有吸引力的替代现有的方法。

关键字

研磨;巴比妥酸;5-arylidine巴比妥酸

介绍

巴比妥酸是一种强酸水介质和一个有效的亚甲基组,可以参与诺文葛耳缩合反应类型。巴比妥酸是一个环酰胺作为母体化合物生产巴比妥酸盐作为中枢神经系统抑制剂。巴比妥酸本身并不给镇静剂和催眠效果但取代衍生品与烷基或芳基在位置5提供的效果。巴比妥酸的衍生物在药物化学特别的地方。他们有广泛的生物频谱从古典应用在抗惊厥的医学治疗,镇静剂,antiplasmodic、催眠和局部麻醉药物(1,2]。他们还发现在anti-osteoporosis有用,抗肿瘤,抗癌治疗(3 gydF4y2Ba,4]。

不同的合成路线合成的报道5-arylidine巴比妥酸衍生物通过NH2SO3H [5],红外线推广[6],微波辐射[7),离子液体介导凝结(8),并使用ZnCl等各种各样的催化剂₂(9CdI),₂(10),Ni-SiO₂(11),KF-Al₂O_{3 gydF4y2Ba}(12磷酸)、自然((NP) / KF或NP /纳米_{3 gydF4y2Ba}][13)和合成磷酸(Na₂帽₂O₇)[14),K₂夹₂O₇(15),干燥凝结与酸性粘土催化剂(16)、镍纳米颗粒(17],微波辐射[18)等。然而,这些方法限制痛苦的反应时间长,废水污染,bis-addition自凝固,低收益率等。

无溶剂有机反应引起了极大的兴趣,尤其是从绿色化学的角度作为有机溶剂有毒,易燃。固态反应是简单的处理,减少污染和操作相对便宜。

有机合成雇佣了大量的危险和有毒溶剂。追求水反应的选择越来越重要是因为它的环境影响和成本的化学物质。有机反应在水溶液条件下越来越引起化学家的兴趣特别从绿色化学的角度。有机溶剂通常用于有机合成和大规模工业过程。这些溶剂通常是问题由于其毒性和易燃性。现在有一个需要意识到更温和的化学合成,开发可持续技术不可或缺的一部分。减少有机溶剂的使用可以减少废物的产生,这是一个要求的绿色化学的原则之一。

磨削方法越来越频繁地用于有机合成。与传统方法相比,该方法更方便,容易控制。许多有机反应可以在更高的收益,进行短时间或温和条件下的磨削方法。融合异恶唑衍生物的合成是通过研磨方法(19]。它甚至可以引发一些反应不能在传统条件下进行。这些结果促使我们研究诺文葛耳冷凝的可能性与巴比妥酸催化芳香醛的醋酸钠在无溶剂研磨。

实验

所有的试剂和溶剂被用作购买没有进一步净化。熔点测定Fisher-Johns熔点测定仪和未修正的。红外光谱得到一个优秀的BX林立的红外光谱谱仪使用KBr颗粒。核磁共振光谱被记录在300 MHz光谱仪。

合成的一般程序5-Arylidene巴比妥酸

的混合芳香醛(10更易),巴比妥酸(10更易)和醋酸钠(10更易)在室温下是磨直到完成反应。是由薄层色谱监测反应(乙酸乙酯和正己烷)。反应固体产品完成后用蒸馏水洗净,过滤和再结晶用合适的溶剂(方案1和表1)。

表1:巴比妥酸的缩合芳香醛催化乙酸钠用磨削方法。

一些化合物的光谱数据

3 c:红外(KBr)υ厘米¹:3450,3126,2978,1728,1562,1450,1073;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆)δ:7.30 (t, 1 H Ar-H), 7.41 (t, 1 H, Ar-H), 7.48 (d, 1 H, Ar-H), 7.68 (d, 1 H, Ar - H), 8.21 (1 H, HC = C), 11.15 (1 H, NH), 11.41 (1 H, NH)。

3 d:红外(KBr)υ厘米¹:3255,3210,2970,1730,1570,1440,1078;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆)δ:7.51 - -7.01 (m, 2 h Ar-H), 7.78 (d, 1 h, Ar-H), 8.10 (s, 1 h, Ar-H), 8.26 (1 h, CH =), 11.16 (1 h, NH), 11.22 (1 h, NH)。

3 e:红外(KBr)υ厘米¹:3210,3052,2965,1728,1692,1650,1552;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆)δ:3.80 (3 H, MeO), 7.01 (d, 2 H Ar-H), 7.86 (t, 1 H, Ar-H), 8.16 (1 H, CH =), 8.30 (1 H, Ar - H), 11.10 (1 H, NH), 11.16 (1 H, NH)。

3 f:红外(KBr)υ厘米¹:3414、3210、2965、1745、1700、1564;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆):δ:7.45 (d, 2 H, Ar-H), 8.18 (2 d, 2 H, Ar-H), 8.16 (1 H, HC =), 11.18 (s、H、NH), 11.44 (1 H, NH)。

3 g:红外(KBr)υ厘米¹:3412、3214、2968、1732、1706、1572;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆):δ:6.80 (d, 2 H, Ar-H), 8.28 (2 d, 2 H, Ar-H), 8.20 (1 H, HC =), 10.63 (1 H,哦),1.10 (s、H、NH), 11.19 (1 H, NH)。

3 j:红外(KBr)υ厘米¹:3220,3068,2966,2866,1601,1726,1510,1418,1370,1292;¹H NMR:(300 MHz, DMSO-d₆)δ:7.40 - -7.62 (m, 5 h Ar-H), 7.61 (d, 1 h, HC =), 7.12 (d, 1 h, HC =), 11.12 (1 h, NH), 11.23 (1 h, NH)。

结果与讨论

我们已经描述了温和,容易和绿色协议合成的5-arylidine巴比妥酸衍生品使用醋酸钠在磨削条件下室温。短的反应时间,适当的收益率和清洁反应使这个过程一个有吸引力的替代现有的方法。此外,该方法的兴趣的角度对环境更环保、更安全的方法。

确认

作者感谢Mohan Rajmane博士,本金,Sadguru Gadage大师学院Karad,萨达拉(女士),印度为研究工作提供实验室设备。

引用

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