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，卷:16(1)

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基于新型5-溴吲哚腙锚定的双碘水杨醛衍生物的选择性灵敏检测色胺和离子的多功能探针

斯泰西·米勒^＊

*通信:

斯泰西·米勒英国贸易科学公司编辑部LD乐动体育官网电子邮件: (电子邮件保护)

引用:一种基于新型5-溴吲哚腙锚定的双碘水杨醛衍生物的选择性灵敏检测色胺和离子的多功能探针。机械工程学报，2002,16 (1):61

摘要

2-(5-溴- 1h -吲哚-2-基亚甲基)肼-甲基)- 4,6 -二碘酚(BHDL)是一种新型吲哚基化学传感器，用于生物源色胺和F离子的选择性和灵敏检测。紫外/荧光光谱学检测探针BHDL对F/ TryptA (TryptA)的结合亲和力。在TryptA存在的情况下，探针显示433 nm处的发射带显著升高，而555 nm处的发射带由于BHDL上激发态分子内质子转移(ESIPT)的抑制而发生蓝移，强度降低。由于ESIPT的抑制和氢键络合物形成开始的去质子化过程，与F离子的络合也导致430nm处荧光带增加，同时555nm处发射带消失。此外，密度泛函理论(DFT)计算，以支持当TryptA/F存在时探针BHDL的工作机制。

简介

由于其在药理学、生理学、环境生产、生物和环境相关荧光检测方面的潜在应用物种已成为最近的重点。由于金属离子在水中的优先结合能力，各种荧光传感器最初仅仅是为了检测金属离子[1]而创建的。由于其在药理学、生理学、环境生产、生物和环境相关荧光检测方面的潜在应用物种已成为最近的重点。由于金属离子在水中的优先结合能力，各种荧光传感器最初仅仅是为了检测金属离子而发明的。氟化物作为一种强电负性元素，可以干扰多种酶系统，从而发挥酶抑制剂的作用。它可以在生物体液和组织中找到，尤其是骨骼和牙齿[2]。饮用水中氟化物含量高与氟骨症之间的联系已被广泛认识。另一方面，氟化物对人类有益健康通过治疗骨质疏松症保护牙齿健康。因此，检测F-对于减少其对人类健康的直接影响至关重要。含氮有机碱或氨基酸的脱氨衍生物是生物胺。葡萄、食物和饮料是生物胺的天然来源，可以通过发酵或者微生物对氨基酸的脱羧作用。生物胺是激素、生物碱、核酸和蛋白质形成的关键组成部分。色胺(TryptA)是一种生物胺的天然产物，可以影响中枢神经系统的各种活动，包括睡眠、认知、记忆、温度调节和行为。因此，检测和定量的TryptA是至关重要的，因为它具有实质性的药理作用。由于其简单性，优异的选择性，灵敏度和多功能性，荧光传感器检测脱颖而出的经典分析方法探索离子和中性物质。此外，将多个靶标与单一受体相结合可以更快地进行分析处理并节省成本。因此，开发一种使用多种光学模式识别TryptA和F-而不是其他竞争阴离子/生物胺的传感器是非常可取的。由于吲哚在生物活性方面的重要功能，引起了科学家的广泛关注。它们是许多抑制剂和治疗性化合物的核心结构。

大多数吲哚衍生物是荧光的，这一事实导致了基于吲哚的受体的发展，用于金属离子和阴离子的选择性化学传感。我们用简单的缩合法制备了一种新型吲哚基双模化学传感器BHDL，用于DMSO/H2O (9:1, v/v)介质[4]中TryptA和F-的选择性灵敏检测。为了开发一种双功能化学传感器，我们还测试了探针BHDL在其他重要的脂肪族、芳香族和生物胺(如氮烷、甲胺、二甲胺、三甲胺、苯乙胺、亚精胺、精胺、酪胺、尸胺、血清素、组胺、l -色氨酸)存在下对生物胺的敏感性。我们可以从这些发现中推断出，这两种成分都处于平衡状态，并在这种状态下显示出明显的颜色变化。此外，研究了BHDL在DMSO/H2 O (9:1, v/v)混合物中对胺的荧光传感潜力。相比之下，在探针BHDL中加入竞争生物胺时，除了TryptA[5]外，荧光强度没有差异。使用TryptA/F离子进行DFT模拟，以辅助探针BHDL与TryptA/F-结合的荧光扩增。利用DFT/B3LYP6-311G/LANL2DZ基集，发现了探针BHDL、BHDLTryptA和BHDLF-配合物的基态优化几何。的HOMO-LUMO能源根据这些发现，当BHDL与TryptA/F-离子络合时，间隙减少。在探针BHDL中，HOMO和LUMO在二碘基上离域，但LUMO在吲哚基上扩散。当与TryptA络合时，HOMO单独扩散在diiodo部分上，而LUMO单独定位在TryptA部分上。当BHDL与F-相互作用时，抑制ESIPT和脱质子- oh质子过程，导致372 nm和492 nm处的吸收带发生比例响应，430 nm处的荧光带增加，555 nm[6]处的发射带减少。目前工作的目标是合并1,2,3-三唑从属物，并评估它们在破坏条件下作为碳钢消耗抑制剂的运动。