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1 h和13 c NMR对喹啉制药衍生品:解释的化学变化及其与实验值比较

*通信:

Zakiyeh到了化学系,Quchan分支,伊斯兰自由大学,Quchan,伊朗,电话:+ 989151811750;电子邮件: (电子邮件保护)

文摘

摘要1 h和13 c化学位移值计算了优化结构的喹啉制药化合物的衍生品理论方法和实验化学位移值相比。理论上化学变化值测定GIAO高频/ 6-31 + + G (d, p)水平理论的高斯09年计划和充分解释。最高频率观察的氮、氧和氯替换发生在ipso碳和氮杂原子发生在邻位和对位职位在附加杂环的碳和氢。脂肪族的氢在高频附加附近碳氧、氮和碳包括双键。的相关分析计算和实验数据进行了以量化分歧。

关键字

核磁共振;喹啉;计算;比较;化学位移

介绍

杂环化合物的使用在我们的生活中是无可辩驳的。所以越来越多的杂环化合物,请求这煽动杂环化合物化学领域的研究活动。在杂环化合物的广泛多样性,这些含有氮原子在本质上是平常的,和他们的生物使用区分他们(1]。喹啉及其衍生物有永远都全神贯注的生物和合成化学家因其各种药物和化学属性(2]。1、10-Phenanthroline (图1)已经广泛使用了几十年的化学多功能模块显示良好的组合结构和化学属性。1,10-phenanthroline衍生品的发展提供先进的合成策略取得了引人入胜的分子结构。值得注意的是,这些系统可以作为分子水平设计机器。另一个容量为1,10 -邻二氮杂菲被连接到它的平面结构,与DNA或RNA(提示夹层或绑定3]。氯喹(图2)在1940年代推出,并迅速成为支柱的治疗和预防,因为它是便宜的和无毒疟疾寄生虫通常容易(4]。二丁卡因(图3)是一类的成员药物被称为局部麻醉剂(5]。咪喹莫特(图4)已被证明有属性免疫反应修饰符在体外和体内,通过内源性细胞因子的生产(显示抗病毒和抗肿瘤活性6]。Nitroxoline (图5)是一种抗生素,不属于任何已知抗菌类和作为泌尿系抗菌剂,积极反对过分敏感的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株普遍存在于尿液排出,引起感染7]。伯氨喹(图6)是唯一8-aminoquinoline广泛使用作为一个抗疟药(8]。原黄素(图7)的原型是DNA-intercalating aminoacridines和是一个平面聚芳发色团,mono-protonated在生理情况下(9]。奎宁和奎尼丁,两个金鸡纳树皮生物碱所以自然所提供的自由,不仅是重要的药理学药物,但它们对化学的贡献当然值得尊重[10]。奎宁(图8)和奎尼丁(图9)已被广泛应用于医疗行业抗疟、抗心律失常的药物分别为(11]。他克林(图10)是第一个因素美国食品和药物管理局批准用于治疗阿尔茨海默病和被广泛使用在医务室。他克林作为乙酰胆碱酯酶抑制剂阻断乙酰胆碱的降解在大脑皮层从而提高胆碱能神经元传输(12]。具体的重要性核磁共振研究一直是使用各种多维序列核磁共振项目定义详细的分子结构。标准的核磁共振经验就足以获得一个完美的有机化合物的分配,和高效的获得分子结构信息(13]。核磁共振然而,化学变化取决于原子核的电子环境研究。这给了我们独特的休闲量化包装上的化学变化的影响在这样一个复杂的系统14]。本课程的理论研究核磁共振磁屏蔽光谱喹啉制药衍生品。这里给出计算13 c和1 h各向同性核磁共振化学变化1 10-Phenanthroline氯喹、二丁卡因,咪喹莫特,Nitroxoline,伯氨喹,原黄素、奎宁、奎尼丁、他克林。喹啉制药衍生品的优化几何参数计算了高频方法6-31 + + G (d, p)基组与原子编号方案相一致。1H和13Cchemical shift values have been calculated for the optimized structures of the quinoline pharmaceutical derivatives of compounds and compared to the experimental chemical shift values.

材料和方法

从头开始核磁共振计算是现在在探索实现和足够准确有用的化学位移与分子结构之间的关系。研究喹啉衍生物的结构式的药物。使用分子结构是使用绘图软件高斯视图。开始的程序优化高斯结构高斯视图的软件结构得到高斯输入。一般来说,研究选定的衍生品的10例的喹啉类药物计算方法从头开始的计算高频计算6-31 + + G (d, p)基组。此基础上设置被选中,因为它已被成功地用于研究核磁共振化学屏蔽张量。这个词,σ是一个二阶张量核磁共振化学的屏蔽张量元素描述化学保护的函数的大小分子取向的外部磁场。各向同性的化学防护σiso参数相关的主成分由以下方程:

和需要注意的化学位移各向同性的价值。将转向ppm减去从各向同性质子的化学位移各向同性值经颅磁刺激:

结果与讨论

在这项工作中,我们研究磁性原子的原子核来确定属性的标题化合物核磁共振光谱学。从头开始计算nu0063lear磁屏蔽已成为援助分子结构的分析。所以,核磁共振基于核的量子力学性能。基于核磁共振研究中,计算磁屏蔽张量(σ,ppm),磁屏蔽各向异性(σaniso ppm),化学位移(δ)计算。这些结果中列出表1 - 20。另一方面,实验13 c和1 h核磁共振数据已经从先前的研究中提取,以及推荐介绍表1 - 20了。实验和计算数据进行了比较和完整的解释核磁共振转变。我们可以看到图1的分子结构1 10-phenanthroline包括树芳环。这是一个五碳的杂环化合物和杂环氮原子之一。氯喹的研究显示13个不同的碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。它包括两个芳香环。二丁卡因包括两个芳环的分子结构,研究了分子显示20个不同的碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。所以咪喹莫特的研究显示了14种不同的碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。它包括三个芳香环。Nitroxoline包括两个芳环的分子结构和分子结构的伯氨喹包括两个芳环和原黄素的分子结构包括树芳环。13碳的杂环化合物,两个氨基和替换一个氮原子的杂环。奎尼丁的分子结构包括两个芳环和奎宁的分子结构包括两个芳香环。 The study of molecule shows 13 different carbon atoms, which is consistent with the structure on the basis of molecular symmetry. The molecular structure of the Tacrine includes two aromatic and one aliphatic rings. Results of all of the compounds show the calculated and experimental values are comparable. There is an excellent agreement between the experimental and theoretical data. We present here the chemical shifts for each compound and we try to present a complete interpretation based on its structure. Let's start with 1, 10-phenanthroline. Chemical shifts of it are given in表1和2。

表1:理论和实验的化学位移值)¹³c NMR(10 1的区别,邻二氮杂菲[15]。

表2:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(10 1的区别,邻二氮杂菲[15]。

表3:理论和实验的化学位移值)13 c NMR(和氯喹[16]的区别。

表4:理论和实验的化学位移值)¹H核磁共振(和氯喹[16]的区别。

表5:理论和实验的化学位移值)¹³C NMR(二丁卡因的区别[5]。

表6:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(二丁卡因的区别[5]。

表7:理论和实验的化学位移值)¹³C NMR(咪喹莫特的区别[17]。

表8:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(咪喹莫特的区别[17]。

表9:理论和实验的化学位移值)¹³C NMR (Nitroxolin的区别[18]。

表10:理论和实验的化学位移值)¹H NMR (Nitroxolin的区别[18]。

表11:理论和实验的化学位移值)1 c NMR(伯氨喹的区别[8]。

表12:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(伯氨喹的区别[8]。

表13:理论和实验的化学位移值)¹³c NMR(原黄素的区别[19]。

表14:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(原黄素的区别[19]。

表15:理论和实验的化学位移值)13 c NMR(奎尼丁的区别[20]。

表16:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(奎尼丁的区别[20]。

表17:理论和实验的化学位移值)¹³C NMR(和奎宁的区别[21]。

表18:理论和实验的化学位移值)1 h NMR(和奎宁的区别[21]。

表19:理论和实验的化学位移值)¹³C NMR(和他克林的区别[22]。

表20:理论和实验的化学位移值)¹H NMR(和他克林的区别[22]。

芳香碳13 c核磁共振光谱通常位于110 - 135 ppm的范围。通常,Ortho-carbon化学变化(C1 = 147.42, C3 = 151.24, C10 = 147.42, C13 = 151.24)氧和氮含比元碳环进一步向左化学变化(C4 = 124.43、C6 = 130.12、C9 = 130.12, C12 = 124.43)由于Ortho-carbon低电子密度造成的高负电荷的N杂原子。数据全部12个芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,006早先100 ppm的范围大约是13 c总数的一半核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。可以看出,芳香碳的最高频率的范围在130 - 152 ppm的邻位和对位N杂原子(C1, C3、C10, C13、C11、C5)计算结果为所有碳更大的平均20 ppm如果极化函数。也有明确的计算13 c的趋势核磁共振化学变化。所有的13 c核磁共振表1中化学变化的理论转变比实验数据较少。计算低估了13 c核磁共振化学变化的邻位和对位N的碳杂原子。

就像在表2,四个山峰的存在1 h核磁共振光谱表明,有四个不同类型的质子在1,10-phenanthroline。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号在1 h核磁共振6 - 8 ppm。N杂环原子的电负性财产导致屏蔽常数降低周围的邻位的质子与C3和C13。9.0762 ppm的计算化学变化是归因于这两个氢原子。帕拉质子与C5和C11类似。8.2974 ppm的计算化学变化是归因于这两个氢原子。第二个毒品我们正在研究氯喹。它给出的化学变化表3和4。

氯喹的(图2)环包括氮原子电负性属性。另一方面,氮原子取代了电负性属性比氯原子取代。因此,可以看出,芳香碳的最高频率的范围在142 - 155 ppm的ipso和元(C1, C3、C8和C12)碳的NH组。同样,可以看出,脂肪族碳最高频率在49-48 ppm的附加的范围(C19, C29、C35和促)N原子的碳。数据对于所有九个芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。可以看出,芳香碳的最高频率的范围在130 - 160 ppm的邻位和对位N杂原子(C3、C8和C12)和ipso的下属(C1)碳原子。计算结果为所有碳更大的平均20 ppm如果极化函数。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振表3中化学变化的理论转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳氮杂原子和ipso碳的变化。

-NH-CH的甲基和亚甲基质子₂ch₃氯喹组显示信号在3.9 ppm, 1.1 ppm (H21、H22 H23, H32 H24,分别)整合三个和两个质子分别¹H核磁共振光谱。广泛的观察信号在3.7273 ppm的质子- NH -氨基一半。单线态的存在在3.0 ppm, 1.1 ppm整合两个质子¹H核磁共振N (CH₂ch₃)₂(H37 H38,只好H45 H39, H40, H41, H46, H47, H48分别)。N杂环原子的电负性财产导致减少在邻位的质子与C12屏蔽常数。8.4867 ppm的计算化学变化是归因于这个氢原子。在这项研究中第三个药物是二丁卡因。它给出的化学变化表5和6。

二丁卡因的结构(图3)显示两种环包括氮原子电负性属性。在表5可以看出,在145.1 ppm信号分配给C3的强有力的N杂原子的电负性属性。数据全部13芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表5理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳杂原子。碳(C = O)组显示了最高的化学变化,由于碳低电子密度造成的高负电荷(= O)和附加组(h)。也可以看出,脂肪族碳在高频率的范围在37 - 66 ppm的附加碳- h (C34)、N(35岁,41岁的48)和O (C17)原子。

在表6可以看出,脂肪族的氢在高频附加到碳与氧的原子(C17)和N原子(C34和C35)。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号的δHrange 6 - 8 ppm。不同频率的计算,基础设置的效果相当显著的化学变化。的相关分析计算和实验数据进行了以量化的分歧,结果中列出表5和6。¹H和¹³C化学位移值计算了优化结构的二丁卡因复合和比较实验化学位移值。第四个药物,研究了咪喹莫特。它给出的化学变化表7和8。

这些环包括氮原子电负性属性。另一方面,氨基取代显示了更多的电负性属性。在图4可以看出,芳香碳的最高频率的范围在138 - 149 ppm的Ipso和元(C4、制备过程和C12)碳aminopyrimidines和C16的咪唑环。也可以看出,脂肪族碳的最高频率是60.52 ppm (C18)碳氮原子相连。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。可以看出,芳香碳的最高频率的范围在130 - 150 ppm的邻位和对位N杂原子(C4、C12 C16和制备过程)。计算结果为所有碳更大的平均20 ppm如果极化函数。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表7理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳杂原子。

咪喹莫特的甲基和亚甲基质子-N-CH2-CH-CH3集团显示信号在4.8 ppm, 2.54 ppm, 1.23 ppm (h2o, H21, H23 H24, H25, H26, H28, H29,分别H30)集成了两个,一个和6个质子分别¹H核磁共振光谱。N杂原子的电负性财产导致减少屏蔽常数在质子与C12在咪唑环(图4)。第五个毒品我们检查Nitroxoline。它给出的化学变化表9和10。

Nitroxoline:研究显示了九种不同的碳原子(分子图5),这是符合分子对称结构的基础上。由于这一事实,九峰出现¹³C核磁共振光谱。[19)两种环包括氮原子电负性属性。芳香碳的¹³C核磁共振光谱通常位于δC范围110 - 135 ppm。由于产生的共轭苯基环和一个氧原子的孤对电子,信号在159.9 ppm是分配给电子密度高的C6。同样,在148.5和136.7 ppm信号分别分配给C9和C5的强有力的N杂原子的电负性属性。因为C1位于间位₂、C4和C8位于N杂原子间位,感应效应强。因此,峰值为109.4 ppm, 124.4 ppm,和124.6 ppm被分配到C1, C4、C8,分别由于其较低的电子密度。相对较高的化学变化在129.9 ppm, 129.4 ppm被归结为C3和C5,分别。由于C3是没有附件₂。因此,峰值为122.0 ppm被分配到C2,由于其较低的电子密度。相对较高的化学位移为131.7 ppm是归因于C7。数据对于所有九个芳香碳的实验数据是可用的。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。可以看出,芳香碳的最高频率的范围在130 - 160 ppm的邻位和对位N杂原子(C5、C7和C9)和ipso的哦下属(C6)碳原子。计算结果为所有碳更大的平均20 ppm如果极化函数。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表9理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳氮杂原子和高估ipso碳的变化。

在表10,其他六个峰值的出现在1 h核磁共振光谱表明在Nitroxoline有六个不同类型的质子。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号的δHrange 6 - 8 ppm。质子的替换NO2和氮原子环其余的芳基质子的化学环境变化。强劲的N杂环原子的电负性属性和更多₂替换原因减少屏蔽常数在meta-protons连接到C8和C1 (图5)。7.596 ppm, 6.3845 ppm的计算化学变化是由于这两个氢原子。不同频率的计算,基础设置的效果相当显著的化学变化。的相关分析计算和实验数据进行了以量化的分歧,结果中列出表9和10。1 h和13 c化学位移值计算的优化结构Nitroxoline化合物和比较实验化学位移值。在这项研究中第六药伯氨喹。它给出的化学变化表11和12。

就像在表11研究了分子(图6)显示15个碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。由于这一事实,九峰中观察到¹³C核磁共振光谱。两个环包括氮原子电负性属性。另一方面,NH替代显示了更多的电负性属性。芳香碳的¹³C核磁共振光谱通常位于δC范围110 - 135 ppm。由于产生的共轭苯基环和一个氧原子的孤对电子,信号在159.9 ppm是分配给C13高电子密度。也在表1可以看出,芳香碳的高频率的范围在130 - 146 ppm的ipso (C10 = 145.2)和元(C3 = 130)组和碳的氨基在135.5和144.8 ppm信号分配给C4(135.5)和C5(144.3)分别的强有力的N杂环原子的电负性属性。数据全部13芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表11理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳氮杂原子和高估ipso碳的变化。也可以看出,脂肪族碳最高频率在40至49 ppm的附加的范围(C23和C33) N原子的碳。

-NH-CH的甲基和亚甲基质子₂(CH₃ch)₂ch₂ch₂nh₂集团在伯氨喹显示信号的δH范围1.2 - -3.5 ppm。在表12可以看出,脂肪族的氢在高频附加碳原子连接到NH和北半球₂团体的强烈的N原子的电负性属性。广泛的信号在6和1.8 ppm nh - nh的观察₂——质子分别。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号的δH范围6 - 8 ppm。N杂环原子的电负性财产导致屏蔽常数降低周围的邻位的质子与C5 (图6)。8.6757 ppm的计算化学变化是归因于这个氢原子。不同频率的计算,基础设置的效果相当显著的化学变化。第七药物,研究了原黄素(图7)。它给出的化学变化表13和14。

通常,昊图公司(C9 C5 = 149.66)和帕拉(C7 = 134.87)碳氧和氮含量的化学变化比元碳环进一步向左化学变化(C4和C8 = 122.47)由于Ortho-carbon低电子密度造成的高负电荷的N杂原子也在表13可以看出,芳香碳的高频率的范围在128 - 141 ppm的ipso (C1和C14 = 140.85)和元(C12和C3 = 128.59) NH的碳₂组。数据对于所有九个芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振所有碳原子化学位移计算结果范围更大的平均20 ppm,如果极化函数。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表13理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳氮杂原子和ipso碳的变化。

定期,芳环上的质子预计收益核磁共振信号的δHrange 6 - 8 ppm。NH质子的替换₂和环氮杂原子的存在改变了剩下的芳基质子的化学环境,因此质子化学位移(表14)。其他六个山峰的存在在1 h核磁共振光谱表明,有六个不同类型的质子在原黄素。第八药物我们正在检查是奎尼丁。它给出的化学变化表15和16。

就像在表15研究了分子(图8)显示19个不同的碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。由于这一事实,19个山峰中观察到¹³C核磁共振光谱。两个环包括氮原子电负性属性。芳香碳的¹³C核磁共振光谱通常位于δC范围110 - 135 ppm。由于共轭的苯基环和一个氧原子的孤对电子,信号在157.55和147.11 ppm分别分配到C1和C10高电子密度。也在表15可以看出,在148.69和143.66 ppm信号分别分配给的C10和C1的强有力的N杂原子的电负性属性。数据全部13芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表15理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳杂原子。一般来说,终端= CH2吸收(C22 = 114.44)相对于一个内部= CH -集团(C21 = 140.78),也可以看出,脂肪族碳的最高频率是在43 - 72 ppm的附加碳N(碳、甜、和C26)和O (C8和C13)原子。

在表16可以看出,脂肪族的氢在高频附加在碳双键(C21和C22)。同时,氢在碳与氧原子(C8)显示化学位移为3.778。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号的δHrange 6 - 8 ppm。N杂环原子的电负性财产导致屏蔽常数降低周围的邻位的质子连接到C10(图8)。8.474 ppm的计算化学变化是归因于这个氢原子。不同频率的计算,基础设置的效果相当显著的化学变化。在这项研究中第九药物奎宁。它给出的化学变化表17和18。

就像在表17研究了分子(图9)显示19个不同的碳原子,这是符合分子对称结构的基础上。由于这一事实,19个山峰中观察到的13 c核磁共振光谱。两个环包括氮原子电负性属性。芳香碳13 c核磁共振光谱通常位于δC范围110 - 135 ppm。由于产生的共轭苯基环和一个氧原子的孤对电子,信号在157.7 ppm是分配给C1和C10高电子密度。也在表17可以看出,在143.8和147.3 ppm信号分别分配给C4和C8的强有力的N杂原子的电负性属性。数据全部13芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是13 c总数的一半核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。也有明确的计算13 c的趋势核磁共振化学变化。所有的13 c核磁共振化学变化表1理论转变比实验数据较少。计算低估了13 c核磁共振化学变化的邻位和对位碳杂原子。一般来说,终端= CH2吸收(这件= 114.4)相对于一个内部= CH -集团(C24 = 141.7),也可以看出,脂肪族碳的最高频率是在43 - 72 ppm的附加碳N (C21 C22, C23)和O (C12)原子。

在表18可以看出,脂肪族的氢在高频附加在碳双键(C24和这件)。同时,氢在碳与氧原子(C12)显示化学位移为3.89。通常情况下,质子对苯基环预计产量核磁共振信号的δHrange 6 - 8 ppm。N杂环原子的电负性财产导致减少在邻位的质子与C8屏蔽常数(图9)。8.5036 ppm的计算化学变化是归因于这个氢原子。不同频率的计算,基础设置的效果相当显著的化学变化。的相关分析计算和实验数据进行了以量化的分歧,结果中列出表17和18。¹H和¹³C化学位移值计算了优化结构的奎宁化合物和比较实验化学位移值。最后我们研究药物是他克林。它给出的化学变化表19和20.。

这些环包括氮原子电负性属性。另一方面,氨基取代显示了更多的电负性属性。在表19可以看出,芳香碳的最高频率的范围在138 - 157 ppm的Ipso和元(C4、制备过程和C12)碳aminopyrimidines和C16的咪唑环。也可以看出,脂肪族碳的最高频率是60.52 ppm (C18)碳氮原子相连。数据全部13芳香碳的实验数据是可用的。可以看出,计算结果具有可比性(23]。有良好的协议与实验数据。尽管所有的碳原子芳香,近100 ppm的范围大约是总量的一半¹³C核磁共振化学位移范围。化学变化的预测精度是值得注意的是,考虑到溶剂的影响没有考虑。可以看出,芳香碳的最高频率的范围在130 - 150 ppm的邻位和对位N杂原子(C4、C7、C8)。计算结果为所有碳更大的平均20 ppm如果极化函数。也有明确的计算的趋势¹³C核磁共振化学变化。所有的¹³C核磁共振化学变化表19理论的转变比实验数据较少。计算低估了¹³C核磁共振化学变化的邻位和对位碳杂原子。

基于“增大化现实”技术的亚甲基质子——他克林(CH2) 4-Ar组显示为2.3 ppm, 1.9 ppm, 1.7 ppm (H17、H25 H16, H22 H15, H18, H23,分别H24)集成了两个,两个,三个质子分别在1 h核磁共振光谱。N杂原子的电负性财产导致减少屏蔽常数在质子与脂肪族环C2 (图10)。

引用

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