摘要

含吲哚基硫酮的新型Mannich碱的合成、表征及生物学评价

作者(年代):S. Muralikrishna, Y. Padmalatha, L. K. Ravindranath和P. Raveedra Reddy

本文旨在合成、表征和筛选一系列N-(3-(4-氯-3-氧-1-(4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-基)氨基氮杂丁-2-基)- 1h -吲哚-1-基)甲基哌啶-1-羧酰胺的生物活性。吲哚-3-羧醛和乙酸氯乙酯溶解在DMF中。在反应混合物中加入无水K2CO3，在室温(350C)下搅拌8小时，得到2-(3-甲酰基- 1h -吲哚-1-酰基)乙酸酯。将等摩尔量的肼碳酰硫酰胺溶于无水乙醇中，加入三滴醋酸，在100℃蒸汽浴中加热5-6小时，得到乙酯-(3-((2-氨甲酰肼)甲基)- 1h -吲哚-1-酰基乙酸酯。加入α-晕酮(氯苯乙酮，氯丙酮)10 mM，在室温下搅拌30分钟，得到2-(3-(2-(4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-基)肼甲)- 1h -吲哚-1-基)乙酸乙酯。在室温下，将单氯乙酰氯(0.01 mol)滴加到席夫斯碱(0.01 mol)和二恶烷(25ml)中三乙胺(0.02 mol)中，得到2-(3-(4-氯- 3-氧-1-(4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-基)氨基氮杂丁-2-基)- 1h -吲哚-1-基乙酸乙酯。异丁基水解后，加入氯甲酸酯(1:1 eq)搅拌30 min，然后加入aq. NaN3 (3 eq)在0℃下搅拌20 min，得到2-(3-(4-氯-3-氧-1-(4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-基)氨基氮叠氮丁-2-基)-1吲哚-1-基)乙酰叠氮化物。反应混合物经Mannich碱处理得到N-((3-(4-氯-3-氧-1-(4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-基)氨基氮杂丁-2-基)- 1h -吲哚-1-基)甲基哌啶-1-羧酰胺。通过1H NMR, 13C NMR, Mass, IR和元素分析对这些新合成化合物的结构进行了表征。采用琼脂扩散法对新化合物的抑菌活性进行了筛选