摘要

杂环合成中的-氧苯胺:多功能取代吡啶和吡啶的便捷合成途径

作者(年代):阿卜杜勒·哈利姆·侯赛因，阿布·布巴克El-Adasy, Mohamed A.M.加德·埃尔卡里姆，伊斯梅尔·奥斯曼

n-萘-1-基-3-氧基丁酰胺(1)与等摩尔的芳重氮氯化盐(2)偶联生成相应的腙产物(3a-d)。芳基腙(3a-d)与氰乙酸乙酯(4a)缩合得到吡啶嗪酮衍生物(6a-d)。类似地，腙(3a-d)与丙二腈(4b)缩合生成吡啶嗪亚胺(7a-d)。化合物(1)与等摩尔丙二腈在乙醇哌啶中回流反应得到化合物(10)。与化合物(1)对氰基硫代乙酰胺的反应相反，它与氰基乙酰胺(4d)反应生成预期的吡啶(14)。化合物(1)与芳香醛(15)缩合得到化合物(16a-d)。化合物(1)与芳基二甲基丙腈(17a-c)在基本条件下反应生成(21a-c)。类似地，化合物(1)容易与芳基内基亚硫代乙酰胺(17a-c)反应生成吡啶硫代酮(25a-c)。通过分析和光谱数据确定了所合成化合物的结构。